No conocemos cómo pudo ser el castillo de Medina de Rioseco más que por la descripción de Ventura García Escobar en uno de sus artículos del Semanario Pintoresco Español en 1852, escrito ilustrado por el dibujo que acompaña a estas líneas. Aún así estudios recientes ponen en duda la total veracidad de dicha descripción, indicando que D. Ventura dejó correr bastante libre su romántica imaginación, pues no llegó a conocer más que los últimos resquicios del majestuoso edificio vecino a su casa familiar.
A finales del siglo XV los Reyes Católicos ordenaron que los nobles abandonasen sus fortalezas y pasasen a vivir en palacios urbanos, sin fortificar, para evitar así sublevaciones como la que había elevado recientemente a Isabel la Católica al trono de Castilla. El castillo de Rioseco quedó deshabitado desde entonces, aunque se usaba como almacén y archivo de los almirantes. En varios documentos se habla del «Cubo» donde está el archivo ducal y se conocen varios nombres de alcaides hasta el siglo XVIII. A mediados del siglo XIX desapareció de forma total y absoluta, tras haber sido desmantelados sus muros durante más de un siglo y utilizadas sus piedras para construir diversas edificaciones –por ejemplo se utilizaron en la reparación la torre de San Francisco, derribada por un rayo en 1677 o en la construcción del cuartel de caballería, que se encontraba junto al Arco de Ajújar-.
Casi todos los castillos, por su antigüedad y su historia, están envueltos en un halo de misterio. Muchos de los acontecimientos sucedidos en estos edificios; usados como palacios, cuarteles, fortalezas y prisiones; se convirtieron en leyendas al mezclar las historias reales con las ficticias el imaginario popular.
Lógicamente, el de Medina de Rioseco no podía escapar a la leyenda y también tiene la suya. Narra como desde allí partía un túnel que, atravesando todo el subsuelo del valle del Sequillo por la margen derecha del río, comunicaba de forma directa con el castillo de Tordehumos. Curiosamente, tanto el castillo de Rioseco como el de la villa ahumada fueron entregados en 1394 a Enrique III por el duque de Benavente como señal de reconciliación y vasallaje. Pero no queda ahí la cosa, pues el pasadizo, al parecer, continuaba hasta las bodegas de Villanueva de los Caballeros. Además, cuentan que la galería principal tenía dos ramales que salvaban por debajo el cauce del río Sequillo: uno enlazaba con el Castillo de los Quijada, en Villagarcía, y el otro llegaba a Villabrágima, entrando concretamente en el convento y la iglesia de Santa María, en cuya sacristía se ubicaría el acceso a los túneles.
La leyenda, por las distancias entre las poblaciones citadas que supondrían más de 30 kilómetros de caminos subterráneos, es descabellada, aunque tiene cierta lógica. Algunos de los castillos que aún permanecen en pie, cuentan con minas o pasadizos de mucha menor longitud. Estas construcciones, cuyos ejemplos más claros se encuentran en los complejos militares de épocas romanas y musulmanas, servían como vía de entrada o salida durante los ataques del enemigo o para aprovisionarse de agua y alimentos en caso de asedio. El túnel principal suele ser de grandes dimensiones –capaz de albergar a un jinete montado en su caballo- y, junto a él, hay otros más pequeños de carácter laberíntico que tenían la finalidad de confundir al que se adentrara por ellos sin conocerlos.
La fortaleza riosecana, por su situación en un alto de la población con el río en su bajo, pudiera haber tenido uno de estos pasadizos. No obstante, su presencia era peligrosa, pues si servía para escapar también podía ser utilizado para entrar por parte de los enemigos. De hecho, se conoce que en el castillo de Rioseco se construyó una contramina para prevenir posibles ataques subterráneos. Esta obra, junto con la edificación de una torre en una de sus esquinas y la fortificación de gran parte de la muralla, añadiéndole varios baluartes y tapiando algunos postigos, se ejecutó en 1520 ante la inminencia del asalto a Rioseco -que permanecía fiel al emperador Carlos- por parte de las tropas comuneras de Padilla, Bravo y Maldonado. Estas habían tomado las cercanas Ampudia y Villabrágima pero, finalmente, el ataque no se llevó a cabo al traicionar Pedro Girón a los comuneros y trasladar gran parte de su ejército hacia Villapando, dejando expedito a las huestes del Emperador el camino hacia Tordesillas. Cuenta aún otra parte de la leyenda de nuestro túnel que los comuneros lo habrían utilizado para abandonar Villabrágima en los días previos a su derrota en Villalar, cosa harto improbable, pues emprendieron su huida hacia Toro desde Torrelobatón.
Este tipo de leyenda es recurrente a muchos otros castillos, y podemos encontrar historias relativas a túneles a lo largo de toda Europa. Por citar sólo dos de las más cercanas señalaremos las que relatan la existencia de pasadizos entre los castillos de Torremormojón y Ampudia, o entre el castillo de Torrelobatón y la villa de Peñaflor de Hornija.
En épocas pretéritas los edificios principales se unían mediante pasajes secretos que evitaban el transcurrir de las clases privilegiadas por las peligrosas e insalubres calles de las localidades. Conocemos cómo en Valladolid, por ejemplo, existen pasadizos entre la Catedral y la Iglesia de la Antigua o entre el Palacio Real y la Iglesia de San Pablo. En torno a esos túneles se han fraguado infinidad de leyendas de conspiraciones políticas o encuentros eróticos entre ilustres miembros de la nobleza o el clero, o servían de refugio a guerrilleros. De todos es conocido como el subsuelo riosecano aloja una compleja red de bodegas, algunas de las cuales se comunican entre sí, por lo que no sería ilógico pensar en la existencia de comunicación subterránea, ya desaparecida o aún por descubrir, entre nuestros edificios más emblemáticos.