Entre los numerosos delitos cometidos en el Rioseco de antaño estaban también los asesinatos. Entre ellos el de Magdalena de Treviño, en 1588, a manos de Cristóbal de Palacios, en el que al haber muerto el asesino, la madre de la víctima reclamó a los herederos de dicho Cristóbal, los costes de los médicos y cirujanos que atendieron a la hija y que alcanzaban la importante cifra de 4.000 ducados.
El quebrantamiento de normas y derechos era uno de los más repetidos, como el uso sin permiso de bosques y prados comunes.
También se encontraban entre las infracciones de leyes, las agresiones de índole sexual, que podían ser tanto a mujeres como a hombres. Fueron muy numerosas las víctimas femeninas y menores de edad, en las que los padres solicitaban a la justicia las “restituciones del honor”. Aunque el caso más llamativo fue el ocurrido en 1568, en el que el librero riosecano Antonio Fresco fue acusado de sodomía por su criado Juan Montoya. Hay que recordar que entonces la homosexualidad era un delito que estaba penado con la muerte.
Las deudas y las estafas eran delitos muy comunes, así como las injurias y las amenazas. Dentro de estas últimas se enmarca el caso ocurrido entre el puertaventanista Matías Andrés y el labrador Francisco Garrido, ambos riosecanos, que en junio de 1702 se enzarzaron en una riña en la calle Medina, en las que ambos comenzaron a insultarse. Según la documentación guardada en el Archivo de Chancillería, Francisco llamó a Matías “pícaro vil” y éste al primero “pícaro y faraón”, lanzándole además amenazas de muerte. Matías resultó castigado con una estancia en la cárcel municipal, de la que quiso librarse –y lo consiguió- alegando tener “llagas en las piernas”.
La rebeldía a la Corona también estaba penada con la cárcel y de ellos tenemos constancia en un pleito de Dionisio Enríquez, alcalde ordinario de Palacios de Campos en 1834, contra el labrador Ambrosio Nieto. Éste, que había sido comandante de los Voluntarios Realistas había rehusado pertenecer a la Milicia Urbana en el alistamiento que hubo en junio de ese año, vociferando en público que “sólo por la fuerza se alistaría”.
Pero uno de los delitos más curiosos vividos en Medina de Rioseco ocurrió en 1491, cuando los hermanos Francisco y Pedro de Huemes, hijos del alcaide del castillo de Torrelobatón, se refugiaron en Rioseco al amparo del Almirante de Castilla, Fadrique Enríquez. Al parecer ambos habían secuestrado en un pueblo vecino a Tordesillas a una tal Teodora, hermana del vallisoletano Diego de Vega, para obligarla a casarse con uno de los hermanos Huemes. Al ser denunciados éstos a la justicia, huyeron primero a Torrelobatón y después a Rioseco, donde el Almirante les dio la razón y los defendió frente a la justicia.